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海洋多肽药物的化学合成及其抗肿瘤机制研究

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medicilon_美迪西
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2018-09-20, 17:17
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海洋是一个宝贵的药库资源,它已经并将继续为人类提供结构新颖的先导化合物和功能特异的基因,启发人们的新药研发思路。多肽为海洋天然产物中数量庞大的一类化合物,具有抗肿瘤、抗菌消炎和蛋白酶抑制等活性,化学多肽合成是多肽合成的手段之一。海洋多肽的合成没有一种普遍的方法,需要根据目标化合物的结构特点和偶合试剂的适用特点选择合适的偶合试剂或偶合方法在实践中尝试、摸索和改进。

多肽的化学合成是按照设计的氨基酸顺序,通过定向形成酰胺键方法得到目标多肽分子。美迪西多肽合成研究团队紧密地围绕多肽药物研究的主题,致力于解决限制多肽药物发展和应用的核心问题,目前已建立了从上游非天然氨基酸结构单元的合成、多肽药物修饰和大规模合成,到下游多肽药物信号转导通路和作用机制研究的完善体系。

1、海洋多肽药物的化学合成

多肽是氨基酸以酰胺键即肽键连接在一起而形成的化合物,广泛应用于生物制药领域,主要用于治疗癌症、代谢类疾病、心血管疾病和传染性疾病,内分泌类疾病、血液病和疼痛缓解等众多方向也都可应用多肽类药物。以化学多肽合成研制开发多肽蛋白质类药物,已经成为广泛采用的有效手段,通过液相合成、固相合成,固/液合成相结合以及片段连接等方式,已经成功研发出众多多肽蛋白质类药物。海洋药物是指以海洋生物和海洋微生物为药源,运用现代科学方法和技术研制而成的药物,海洋多肽的化学合成法主要有两种方式传统的化学多肽合成法和二聚体合成法。

传统的化学多肽合成法是将氨基酸逐个连接形成多肽,这个过程一般包括基团保护、反应物活化、偶联和脱保护。化学多肽合成法是肽类合成的重要方法,但合成路线长、副产物多、收率低,尤其是含20个氨基酸以上的纯多肽合成。二聚体缩聚合成法由L-Glu,D-Glu及消旋体(DL-Glu)反应生成α-甲基谷氨酸,再将α-甲基谷氨酸凝聚为二聚体,再和再和浓缩剂1-(3-二甲氨丙基)-3-乙基碳亚二胺盐酸盐及1-羟苯基三吡咯(1- hydroxy benzotriazole)水合物在N,N二甲基甲酰胺中发生凝聚。目前许多多肽的合成都采用该方法合成,因为这样可以较快的获得所需的分子量较大的多肽。不过在一些情况下,这样的合成方法受到限制,比如在合成丙胺酸多肽时,到四聚体以后就很难再聚合了,因为这种多肽不易溶于溶剂。

近年来 ,许多科学家致力于从深海细菌、真菌、微藻以及海洋软体动物中分离活性肽 ,并且取得了很大进展。这些活性肽结构复杂多样 ,参与生物体的重要生命活动,具有重要的基础研究及临床应用价值,是一类非常重要的新药来源。作为生物体内各种细胞功能的生物活性物质,多肽涉及到激素、神经、细胞生长和生殖等各个领域。与小分子化学药相比,多肽类药物往往更为安全、副作用更小,很少引起严重的免疫反应。多肽药物本身具有特异性强,靶向性好、疗效显著、安全性高等特点,例如在抗肿瘤治疗过程中,能够把化疗药物直接导向到肿瘤细胞,疗效显著,很好地延长患者生存周期和生活质量。

2、海洋多肽的抗肿瘤机制

(1)抑制肿瘤细胞增殖

肿瘤细胞的主要特征是具有无限增殖能力,而抑制肿瘤细胞增殖一直是抗肿瘤的主要机制之一。微管是构成细胞骨架的主要成分,由于微管蛋白相互作用有序组装而成,其在细胞的分裂增殖方面发挥着重要作用,由此可以通过影响微管蛋白的功能,干扰肿瘤细胞有丝分裂抑制肿瘤细胞增殖,多种海洋多肽可以通过这一途径而发挥抗肿瘤作用。

(2)抑制肿瘤细胞迁移和侵袭

肿瘤的迁移和侵袭是导致患者化疗失败、耐药产生、最终死亡的重要原因,部分海洋多肽通过抑制肿瘤细胞迁移和侵袭发挥抗肿瘤作用。

(3)促进肿瘤细胞凋亡

细胞凋亡是细胞在一定条件下接受刺激信号并受基因调控的一种自主性、程序性死亡的过程,是多细胞有机体调控机体发育、控制细胞衰老、维持内环境稳定的重要机制。细胞凋亡信号通路的激活缺失与肿瘤的发生、发展密切相关,促进凋亡发生是抗肿瘤治疗的重要策略。海洋多肽可以促进肿瘤凋亡。

(4)免疫作用

肿瘤的免疫治疗是一种新的抗肿瘤方法,其原理主要基于突变的肿瘤在机体内被识别为外来物质,机体可通过免疫反应杀伤肿瘤细胞。由于肿瘤诱导的机体免疫力低下,肿瘤能够逃避机体的免疫反应。肿瘤的免疫治疗是运用免疫学原理及方法,增强肿瘤细胞的免疫原型,提高对效应细胞杀伤的敏感性,增强和激发机体对肿瘤的免疫应答,协同免疫系统抑制或杀伤肿瘤。手术后早期补充海洋胶原肽可以明显改善手术后患者的营养状况和免疫功能,可促进患者伤口愈合,显著缩短主要时间,免疫活性肽还能刺激机体淋巴细胞的增殖和增强巨噬细胞的吞噬能力,提高机体对外界病原物质的抵抗能力。

我国海域辽阔,海洋生物资源极度丰富是海洋药物的重要来源。多肽类药物是海洋药物中的很重要的一类,其中一些多肽类新药也已经进入了临床试验。人工合成法是研制海洋多肽药物的必不可少的手段之一,促进了多肽药物的研发与应用。

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